Предельные одноатомные спирты (алканолы) содержат одну гидроксильную группу –ОН, соединённую с насыщенным углеводородным радикалом. Общая формула алканолов: С n H 2 n +1 OH

Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов. Функциональными группами называются группы атомов, которые обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Гомологический ряд алканолов : CH 3 OH метанол, метиловый спирт

C 2 H 5 OH этанол, этиловый спирт

C 3 H 7 OH пропанол

C 4 H 9 OH бутанол

C 5 H 11 OH пентанол

Изомерия C 4 H 9 OH

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH бутанол-1

СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 -СН 2 -СН-СН 3

2-метилпропанол-1 2-бутанол

Физические свойства. Одноатомные предельные первичные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С 12 Н 25 ОН) – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол – бесцветные жидкости, растворимы в воде, имеют спиртовой запах. Метанол – сильный яд. Все спирты ядовиты, обладают наркотическим действием.

Химические свойства

1. Растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на индикаторы

2. Взаимодействие с щелочными металлами

2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2

этанол этилат натрия

3. Взаимодействие с галогеноводородами

C 2 H 5 OH + HCl →C 2 H 5 Cl + H 2 O

хлорэтан

4. Дегидратация (при t и в присутствии H 2 SO 4)

C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O

2 C 2 H 5 OH→ C 2 H 5 –О- C 2 H 5

диэтиловый эфир

5. Горение

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O +Q

6. Окисление

C 2 H 5 OH + CuO → Cu + H 2 O + CH 3 -CHO

этанол уксусный альдегид

7. Взаимодействие с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Получение этанола:

Этанол получают из

1) этилена: C 2 H 4 + HOH → C 2 H 5 OH (при катализаторе и t)

2) брожением глюкозы: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Применение этанола : получение уксусной кислоты, лекарств, духов и одеколонов, каучуков, горючего для двигателей, красителей, лаков, растворителей и других веществ.

12. Глицерин – представитель многоатомных спиртов. Строение, физические и химические свойства (реакция этерификации), применение.

Глицерин – трёхатомный спирт:

Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, гигроскопичная. Глицерин получают расщеплением жиров.

Химические свойства.

1. Взаимодействие с щелочными металлами

СН 2 ОН CH 2 ONa

СНОН + 2Na → CHONa + H 2

СН 2 ОН CH 2 OH

2. Взаимодействие с галогеноводородами

СН 2 ОН CH 2 Cl

СНОН +3HCl → CH Cl + 3H 2 O

СН 2 ОН CH 2 Cl

3. Реакция этерификации (нитрование-взаимодействие с азотной кислотой)

4. Качественная реакция на многоатомный спирт

СН 2 ОН CH 2 O

СНОН + Cu(OH) 2 → CHO - Cu +H 2 O

СН 2 ОН CH 2 OH

Образуется синий раствор глицерата меди.

Применение глицерина – в медицине – для смягчения кожи и приготовлении мазей, в кожевенном производстве – для предохранения кож от высыхания, для получения пластмасс и взрывчатых веществ (нитроглицерин).

Спирты – разнообразный и обширный класс химических соединений.

Спирты – это химические соединения, молекулы которых содержатся гидроксильные группы ОН, соединённые с углеводородным радикалом.

Углеводородный радикал состоит из атомов углерода и водорода. Примеры углеводородных радикалов - СН 3 - метил, С 2 Н 5 – этил. Часто углеводородный радикал обозначают просто буквой R. Но если в формуле присутствуют разные радикалы, их обозначают R", R ", R """ и т.д.

Названия спиртов образуются путём добавления суффикса –ол к названию соответствующего углеводорода.

Классификация спиртов

Спирты бывают одноатомные и многоатомные. Если в молекуле спирта только одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным. Если же количество гидроксильных групп 2, 3, 4 и т.д., то это многоатомный спирт.

Примеры одноатомных спиртов: СН 3 -ОН – метанол или метиловый спирт, СН 3 СН 2 -ОН – этанол или этиловый спирт.

Соответственно, в молекуле двухатомного спирта присутствуют две гидроксильные группы, в молекуле трёхатомного – три и т.д.

Одноатомные спирты

Общую формулу одноатомных спиртов можно представить как R-OH.

По типу свободного радикала, входящего в молекулу, одноатомные спирты делятся на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные) и ароматические спирты.

В насыщенных углеводородных радикалах атомы углерода соединены простыми связями С – С. В ненасыщенных радикалах присутствуют одна или несколько пар атомов углерода, соединённых двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

В состав предельных спиртов входят предельные радикалы.

CH 3 CH 2 CH 2 -OH – предельный спирт пропанол-1 или пропиленовый спирт.

Соответственно, непредельные спирты содержат непредельные радикалы.

CH 2 = CH - CH 2 - OH – непредельный спирт пропенол 2-1 (аллиловый спирт)

А в молекулу ароматических спиртов входит бензольное кольцо C 6 H 5.

C 6 H 5 -CH 2 -OH – ароматический спирт фенилметанол (бензиловый спирт).

В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты делятся на первичные ((R-CH 2 -OH), вторичные (R-CHOH-R") и третичные (RR"R""C-OH) спирты.

Химические свойства одноатомных спиртов

1. Спирты горят, образуя углекислый газ и воду. При горении выделяется тепло.

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O

2. При реакции спиртов со щелочными металлами образуется алкоголят натрия и выделяется водород.

C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2

3. Реакция с галогеноводородом. В результате реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода).

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

4. Внутримолекулярная дегидратация происходит при нагревании и под воздействием концентрированной серной кислоты. В результате получается непредельный углеводород и вода.

Н 3 – СН 2 – ОН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О

5. Окисление спиртов. При обычной температуре спирты не окисляются. Но при помощи катализаторов и при нагревании окисление происходит.

Многоатомные спирты

Как вещества, содержащие гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют химические свойства, схожие со свойствами одноатомных спиртов, но реакция у них идёт сразу по нескольким гидроксильным группам.

Многоатомные спирты вступают в реакцию с активными металлами, с галогеноводородными кислотами, с азотной кислотой.

Получение спиртов

Рассмотрим способы получения спиртов на примере этанола, формула которого С 2 Н 5 ОН.

Наиболее старый из них – отгонка спирта из вина, где он образуется в результате брожения сахаристых веществ. Сырьём для получения этилового спирта служат также крахмалосодержащие продукты, которые с помощью процесса брожения превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт. Но производство этилового спирта таким способом требует большого расхода пищевого сырья.

Гораздо совершеннее синтетический способ получения этилового спирта. В этом случае проводят гидратацию этилена водяным паром.

С 2 Н 4 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН

Среди многоатомных спиртов наиболее известен глицерин, который получают расщеплением жиров или синтетическим способом из пропилена, который образуется при высокотемпературной переработке нефти.

Содержание статьи

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН 3 ОН, этанол С 2 Н 5 ОН, пропанол С 3 Н 7 ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH 2 –CH 2 –OH, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4 .

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH 3 –C H 2 –OH, пропанол СH 3 –CH 2 –C H 2 –OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП .

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН 2 =СН–СН 2 –ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С 6 Н 5 СН 2 ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН 2 =СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см .ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны :

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый ») и добавляют слово «спирт»:

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ . Функциональные (ОН) и замещающие (СН 3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСє С–СН 2 –ОН, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4 , фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н 3 С) 3 СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C 2 H 5 OК + H 2 O ® C 2 H 5 OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С 6 Н 12 О 6 . Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО 2:

С 6 Н 12 О 6 ® 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н 2 ® Н 3 СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН 3 ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH обладает запахом розы , содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок .

Диэтиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH 2) 4 С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни .

Михаил Левицкий

Белгородский университет Кооперации, экономики и права

Среднего профессионального образования

Доклад по химии

На тему: СПИРТЫ

Подготовила

студентка группы Б-11:

Скогорева Евгения

Ст. преподаватель:

Парфенова Ольга Александровна

Воронеж 2012

Спирты ́ (от лат. spiritus - дух; устар. алкого ́ ли ) - органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −ОН), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (Н-О-Н), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу R−O−H.

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты - спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа .

Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных - у второго, и т.д.

Свойства спиртов , которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт . Его химическая формула C2H5-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же - винный спирт или этанол ) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза - это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса - метиловый спирт (его ещё называют - древесный или метанол ). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто "убивает"!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.

Двухатомными спиртами называются спирты , содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы - трёхатомные спирты . В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Двухатомные спирты ещё называют гликолями , так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всех многоатомных спиртов Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты .

Получение спиртов

. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы . Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

При реакции галогеналканов со щёлочью:

спирт одноатомный многоатомный реакция

При реакции окисления алкенов

Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение : Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:2H5-OH + 3O2 - ->2CO2 + 3H2O При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

) Реакция со щелочными металлами C2H5-OH + 2Na - -> 2C2H5-ONa + H2 При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

) Реакция с галогеноводородном C2H5-OH + HBr - -> CH3-CH2-Br + H2O В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4) В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов . В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.

Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации . Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира - обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO4), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

a) для первичных спиртов

б) для вторичных спиртов

в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов , то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты , при этом различие в том, что реакция идёт не по одной гидроксильной группе, а по нескольким сразу.

Одно из основных отличий - многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин - ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов . Его химическая формула CH2OH - CH2OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы ). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре - 340C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это очень сильный яд!

Глицерин

Все мы видели глицерин . Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин - это трехатомный спирт . Он очень хорошо растворим в в

Цели:

Обучающие: ознакомить обучающихся с классификацией спиртов, их номенклатурой и изомерией. Рассмотреть влияние строения спиртов на их свойства. Развивающие: Закрепить навыки работы в группах, развивать умения для поиска взаимосвязи между новым и изученным материалом. Воспитательные: формирование навыков работы в коллективе Ученик – ученик, Ученик – учитель. Уметь анализировать полученную информацию.

Тип урока: Комбинированный

Организационная форма: фронтальный опрос, лабораторная работа, самостоятельная работа, беседа по проблемным вопросам, анализ полученной информации.

Оборудование :

1. Комплект слайдов (Приложение 1 ) таблицы, индивидуальные листы с заданием для самостоятельной работы, задание для лабораторной работы.
2. На ученических столах: склянки со спиртами (этиловым, изопропиловым, глицерином), натрий, оксид меди(2), уксусная кислота, фенолфталеин, перманганат калия, песок, гидроксид натрия, соляная кислота, водопроводная вода, химическая посуда, правила по ТБ.

План урока:

1. 1.Определение класса спиртов, строение молекулы одноатомных предельных спиртов.
2. Классификация спиртов по трем признакам.
3. Номенклатура спиртов.
4. Виды изомерии одноатомных предельных спиртов.
5. Физические свойства спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства спиртов.

2. 6.Химические свойства.
7. Закрепление нового материала.

ХОД УРОКА

I. Организационный момент

Учитель: Мы закончили изучение большого класса органических соединений, состоящих только из двух химических элементов – углерода и водорода. Какие еще химические элементы наиболее часто входят в состав органических соединений?

Ученик: Кислород, азот , фосфор, сера и другие.

II. Изучение нового материала

Учитель: Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых, помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются кислородосодержащими. (Слайд №1).
Как видим органических соединений состоящих из углерода, водорода и кислорода несколько классов. Сегодня мы начинаем изучение класса который называется «Спирты». Молекулы спиртов содержат гидроксильную группу, которая является функциональной группой (ФГ) для этого класса. Что мы называем ФГ? (Слайд №1).

Ученик: Группа атомов (или атом) определяющих принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства называется ФГ.

Учитель: Спирты большой по разнообразию и свойствам класс органических соединений которые широко применяются в различных областях народного хозяйства. (Слайды №2-8)
Как видим это фармацевтика, производство косметики, пищевая промышленность , а также как расстворитель, при производстве пластмасс, лаков, красок и др. Рассмотрим таблицу.

Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ КЛАССА СПИРТОВ

Учитель : Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды. Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. (Слайд№9) Спиты - алканы имеют устаревшее название алкоголи. Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае строение спирта можно выразить следующей формулой:

R – OH ,

где R – углеводородный радикал.

Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП (–ОН)

2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т. к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) + - ОЛ + (n1, n2 ..., nn), где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т. д.
n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта гептандиол-2,4

Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой: CnH2n+1OH

Рассмотрим модели молекул отдельных представителей этих спиртов (метилового, этилового, глицерина). (Слайды № 10-13)

Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта:

CH3 – OH – метиловый спирт
CH3 – CH2 – OH – этиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – OH – пропиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – бутиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – амиловый спирт или пентанол

Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии :

1) положения функциональных групп

2) углеродного скелета.

Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. (Слайды 14, 15)
Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса , тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

Ответ ученика

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. (F, O,N, CL). На письме обозначается тремя точками. (Слайды 16,17). Водородная связь это особый вид межмолекулярной связи, которая слабее обычной ковалентной связи в 10-20 раз, но она оказывает большое влияние на физические свойства соединений.
Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде; 2) повышение температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

Учитель: Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?

Ученики: 1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.
2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется.

Это также способствует увеличению температуры кипения.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

(Повторить ПТБ)

Горение спиртов.

2.Взаимодействие спиртов со щелочными металлами.

3. Окисление спиртов (качественная реакция) - получение альдегидов.

4. .Взаимодействие спиртов с кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием непредельных углеводородов.

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров.

7. Дегидрирование спиртов – получение альдегидов.

Учитель: составить стих из пяти строчек (Синквейн)

1-я ключевое слово

2-я два прилагательных

3-я три глагола

4-я предложение

5-я слово ассоциирующее с ключевым словом.

Ученик. Спирты.

Ядовитые, жидкие

Поражают, разрушают, губят

Оказывают наркотическое воздействие на организм человека.

Наркотики.

IV. Домашнее задание: параграф № 9,стр.66-70 упр. № 13 б.

Индивидуальные задания. Используя дополнительную литературу: 1) рассказать о сферах применения глицерина и этиленгликоля; 2) рассказать о получении спиртов из целлюлозы и жиров; 3) как действуют эти спирты на организм человека?

V. Итог урока подведем в виде выполнения самостоятельной работы в двух варианта

Литература:

1. Химия 10 класс. Учебник для общеобразовательных учебных заведений. Дрофа Москва 2008 год. Базовый уровень.4-е изд. стереотипное.
2. Химия 100 класс рабочая тетрадь к учебнику. Базовый уровень. Дрофа, 2007 год.
3. Поурочные разработки по химии. К учебникам О. С Габриеляна, . 10 класс
4. , . Химия 9 класс Смоленск Ассоциация XXIвек 2006
5. . ХИМИЯ. Новое уч. пособие для поступающих в вузы. Изд. 4-е, исправленное и дополненное. Ростов-на-Дону. Феникс 2007.